En 2004, mientras participaba en la Vuelta a Asturias, sufrió convulsiones en medio de una de las etapas, cayéndose al suelo. Las pruebas médicas que se le practicaron diagnosticaron un cavernoma cerebral congénito del que fue operado en el Hospital Ramón y Cajal de Madrid. Pese a la gravedad de su enfermedad, pudo superarla tras largos meses de rehabilitación, regresando a la competición en 2005.
Su nombre apareció en el sumario de la denominada "Operación Puerto" desarrollada por la Guardia Civil Española en mayo de 2006 para esclarecer la red de dopaje en el ciclismo, pero no como implicado, sino únicamente en relación al resultado de alguna competición, por lo que finalmente fue llamado como testigo. Sí que aparecieron implicados su director en el equipo Liberty-Würth Manolo Sáiz y el médico Eufemiano Fuentes. El equipo quedó, a consecuencia de los hechos, excluido de participar en el Tour de Francia 2006. En una entrevista de la Cadena Ser al médico Eufemiano Fuentes, dijo que ni conocía en persona a Alberto Contador, ni le había pedido sus productos.
En 2007 se enfundó el maillot amarillo del Tour de Francia tras la expulsión de Michael Rasmussen del mismo a 3 días de la finalización de la ronda gala. Posteriormente, tras terminar quinto en la contrarreloj de la penúltima etapa de la competición, de 55,5 kilómetros entre Coñac y Angulema, mantuvo el maillot amarillo con 23 segundos de diferencia con respecto a Cadel Evans y 31 segundos con respecto a Levi Leipheimer, segundo y tercero en la clasificación general, respectivamente.
El 28 de julio de 2007, el diario galo Le Monde relacionó a Contador con el dopaje a raíz de que su nombre apareciera en 2006 en el sumario de la Operación Puerto, a pesar de que en ningún momento y hasta ahora no ha sido firmemente imputado, ya que únicamente declaró como testigo, al igual que otros ciclistas, como Isidro Nozal y Joseba Beloki. El presidente de la sociedad organizadora del Tour de Francia, Patrice Clerc, no entró a valorar la información de Le Monde.
El propio Contador declaró que estas sospechas se debían a su condición de líder del Tour. La propia organización del Tour calificó a Contador de líder limpio y creíble. Incluso algunos medios se pronunciaron de forma crítica respecto a las acciones de Le Monde, relacionándolas con una lucha contra la honestidad del ciclismo.
El 29 de julio de 2007 se proclamó ganador del Tour de Francia,[18] convirtiéndose así en la décima ocasión en la que un ciclista español ganaba esta competición y el sexto ciclista en lograrlo (una vez confirmada la victoria de Óscar Pereiro en la edición del año anterior).
En octubre de 2007 firmó por el equipo Astaná lo que le impidió defender su título de ganador del Tour, ya que la organización de dicho evento decidió vetar al equipo kazajo para su edición de 2008.
Su comienzo de temporada fue muy positivo con victorias en la clasificación general de la Vuelta a Castilla y León y de la Vuelta al País Vasco,[20] sumando en ambas dos victorias de etapa.
El 1 de junio, Alberto Contador se proclamó Campeón del Giro de Italia 2008. Se presentó a la crono final con tan sólo 4 segundos de ventaja sobre el segundo de la general, Ricardo Ricco. Finalmente, Alberto sacó casi 2 minutos de ventaja a Ricco en dicha contrarreloj. Era el 2º español en lograr un Giro, después de que lo lograse Miguel Indurain.
El 9 de agosto de 2008, tomó parte en la prueba de ciclismo en ruta de los Juegos Olímpicos de Pekín 2008, en la que contribuyó a la victoria de su compañero de selección Samuel Sánchez.
El 13 de agosto de 2008, quedó 4º a 8 segundos del bronce en la prueba de contrarreloj perteneciente a los Juegos Olímpicos de Pekín 2008.
El 13 de septiembre de 2008, quedó 1º en la 13ª etapa de la Vuelta a España, con final en el Alto de Angliru, colocándose líder de la carrera. El 14 de septiembre de 2008 ganó su segunda etapa en la Vuelta a España que terminaba en la estación invernal de Fuentes de Invierno.
Después de la 20º etapa, una contrarreloj individual desde la Granja de San Ildefonso hasta el Alto de Navacerrada, en Madrid, Alberto Contador se convirtió en el virtual ganador de la ronda española, con una ventaja de 46 segundos sobre su compañero de equipo Levi Leipheimer gracias a las bonificaciones ya que si no hubiera sido por éstas, hubieran quedado empatados a tiempo Alberto y Levi Lepheimer. En la última etapa, compuesta por varias vueltas a la ciudad de Madrid, Contador refrendó su liderato y mantuvo su ventaja.
Su inicio de temporada fue tan bueno o mejor que en 2008, logrando el triunfo en la general de la Vuelta al Algarve, a la que sumo un triunfo parcial de etapa, dos etapas en la París-Niza y repitió victoria en la Vuelta al País Vasco, junto con dos etapas.[23]
En 2009 estrenó su recién obtenido maillot de campeón de España en contrarreloj en el Tour de Francia consiguiendo, en la primera etapa, una contrareloj en la que según él tuvo que comprase él mismo unas ruedas,[25] un valioso segundo puesto y con buen tiempo, pero no le sirvió para batir a Fabian Cancellara. Demostró ser el mejor en las etapas de montaña del Tour en las que ganó la etapa 15ª en la que se puso de líder en Verbier y ganó la contrarreloj en Annecy en la que aventajó a Cancellara en 3 segundos y dejó prácticamente sentenciado su segundo Tour al aventajar en 4'11 al segundo clasificado en la general Andy Schleck y a Lance Armstrong, tercero, en 5'2. Fue la primera etapa contrarreloj que gana en una gran vuelta. Finalmente, el 26 de julio, se alzó con su segunda victoria final en la ronda gala.
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